您提到在工厂工作五年未签订劳动合同，根据《劳动合同法》第八十二条的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。您已工作五年，显然远超一年期限，虽然直接主张双倍工资赔偿可能受限于时效，但您仍可依据此法条向劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁，要求工厂承担未签订书面劳动合同的法律责任，包括但不限于补偿或赔偿。同时，离职时的经济补偿问题也需结合具体情况分析。
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离职时，您需特别注意保护以下权益：一是确认工厂是否结清所有工资、加班费等；二是要求工厂出具离职证明，便于后续就业；三是若工厂存在违法用工行为，如未签劳动合同、未缴社保等，可依法要求经济补偿或赔偿。务必保留好相关证据，必要时寻求劳动仲裁委员会或法院的帮助。
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若想离职并要求工厂赔偿，首先需收集工作证明、工资发放记录等证据。若工厂存在违法用工行为，如未缴社保、拖欠工资等，可书面通知工厂解除劳动关系并要求赔偿。若工厂拒绝，可向当地劳动监察部门投诉或提起劳动仲裁。注意，赔偿请求需合理，并符合《劳动合同法》等相关法律规定。